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360彩票平台夏成峰团队在Chemical Science发表可见光诱导的烯酚Heck芳基化的研究成果

2020-01-22  点击:[]

近日,英国皇家化学会国际化学领域权威期刊Chemical ScienceIF = 9.556)在线发表了360彩票平台自然资源药物化学教育部重点实验室夏成峰研究员课题组完成的烯酚光化学Heck芳基化的研究成果“Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light”(论文链接:https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2020/SC/C9SC06184C#!divAbstract)。该论文首次报道了利用烯酚负离子的光反应活性直接实现烯酚的Heck芳基化。梁康江博士后为论文的第一作者,夏成峰研究员为论文的通讯作者。

由金属钯催化的芳基卤化物与烯烃偶联的Heck芳基化反应是构建碳-碳键的重要反应,曾获得2010年诺贝尔化学奖。在过去几十年间Heck芳基化反应得到了长足发展,是有机合成工业中一类重要的转化。但此方法需要使用昂贵、有毒的过渡金属(如钯等)作为催化剂,并且需要无水无氧等苛刻的反应条件,因此制约了此类芳基化反应的实用性。近年来,寻找新型Heck芳基化反应策略得到合成化学家的广泛关注。可见光反应具有可持续和绿色环保的特点,而且反应安全、易操作,但目前已有的可见光催化体系还无法实现氧化还原中性的光化学Heck芳基化反应。

360彩票平台夏成峰团队研究发现无色的烯酚溶液在碱性条件下原位生成橙黄色的酚负离子溶液,该负离子溶液在可见光照射下具有超强的还原能力,能直接还原未经活化的芳基卤化物而引发自由基,通过自由基机理,在氧化还原中性的条件下成功实现烯酚的光化学Heck芳基化。该可见光反应不仅反应条件非常温和,用普通的蓝色LED灯即可引发,而且具有非常高的区域和立体选择性,同时对各种不同的烯酚和卤代芳烃都具有良好的普适性。通过利用该方法可定点对香豆素和黄酮类活性天然产物以及药物进行结构修饰,为该类天然产物的成药性研究奠定基础。

本研究得到了国家自然科学基金21871228,云南省科技厅重点项目2018FY001015,中国博士后科学基金2018M643540和教育部长江学者与创新团队发展计划IRT_17R94的资助。

自然资源药物化学教育部重点实验室 供稿

(编辑:李哲)


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